A série começa com o personagem com quem a maior influência de Brodesser-Akner, Philip Roth, mais se relacionaria. Toby, de Eisenberg, um especialista em fígado na cidade de Nova York, acaba de atingir um ponto estranho em sua vida: ele se divorciou de sua esposa há 15 anos, Rachel (Claire Danes), e finalmente se vê como uma mercadoria quente graças a aplicativos de namoro. Ele está fazendo muito sexo. Um mundo inteiro de oportunidades foi aberto para ele, ou assim parece, enquanto ele persegue a pressa de conseguir uma estranha gostosa de seu telefone para querer você. Essa alta dura pouco tempo quando ele está preso cuidando de seus dois filhos pequenos, Solly e Hannah, depois que a agente de teatro e ex-esposa trabalhadora Rachel de repente deixa as crianças em seu apartamento de manhã cedo e fantasmas de todos. Ela aparentemente desaparece da face da terra, nenhuma ligação para seu assistente atendeu.

Há muita angústia inicial nesta história em relação a Rachel, especialmente quando Toby relembra um relacionamento que começou com amor e foi corroído por desentendimentos passivo-agressivos sobre praticamente tudo. Rachel está desaparecida, mas ela assombra esta história, tornando suas reflexões sobre seus confrontos sobre dinheiro, status e seus pais consideravelmente mais atenciosos ainda mais devastadores. Em uma narrativa de Roth, tudo isso pode acontecer de maneira diferente, ou sua raiva contra as mulheres pode parecer de certa forma. Mas parte do poder de “Fleishman está em apuros”, como uma série, mas também um verdadeiro virador de páginas, é como isso é um cavalo de Tróia para uma maior compreensão sobre as mulheres na vida de Toby.

Aprendemos sobre a vida de Toby inicialmente com a presença fora da tela de Libby (Lizzy Caplan), cuja voz nos atinge desde o início. Libby conhece Toby desde uma viagem ao exterior na faculdade (junto com o suave e sem direção Seth). [Adam Brody]), mas eles estão sem contato há anos, até que Toby procura um amigo. Ela também enfrentou suas próprias grandes mudanças na vida, tendo se mudado para os subúrbios de Nova Jersey e se tornado uma dona de casa, deixando para trás uma versão anterior de si mesma que trabalhava em uma revista, rondava os cinemas de arte de Nova York e tinha mais independência. Como Rachel, Libby gira em torno de outras mães cujas vidas parecem girar em torno de seu status e filhos. E como Rachel, Libby não tem uma preciosidade #MomSoHard para esse papel de vida. (A incrível coleção de camisetas vintage de Libby é sua própria rebelião contra as camisas com slogans sobre brunch, vinho etc. que povoam o figurino desta série para a maternidade moderna.)