Como uma reviravolta coberta de enfeites em “Overboard”, Lohan interpreta uma herdeira de hotel chamada Sierra Belmont que se encontra exatamente nesse tipo de situação. Oferecendo o cargo de “Vice-Presidente da Atmosfera” no chalé de esqui exclusivo de seu pai, ela está lá uma semana antes do Natal para informá-lo que não acha que o cargo é adequado para ela, mesmo que ela realmente não saiba o que caso contrário, ela deveria estar fazendo com sua vida. Tudo o que ela sabe é que ela quer ser conhecida por mais do que o sobrenome de seu pai.

Enfeitada com lindos conjuntos monocolores desenhados por Emerson Alvarez, como o ousado macacão vermelho apresentado no pôster e uma roupa de neve fúcsia, Lohan incorpora esse personagem como uma versão mais suave do personagem de Sigourney Weaver em “Working Girl”. Ela é bem-humorada, mas dá ordens como alguém cujo privilégio vem de uma segunda natureza. Lohan está no seu melhor nesta metade do filme, o que permite que suas habilidades cômicas naturais brilhem.

Em seu caminho para conhecer seu insípido namorado influenciador de mídia social Tad (George Young), Sierra encontra Jake (Chord Overstreet), o dono de um resort muito menor e em dificuldades na mesma montanha. Ele corre para ela enquanto segura uma xícara de chocolate quente dado a ele depois que o pai de Sierra, Beauregard (Jack Wagner), se recusa a investir em seu negócio. Lohan gritando “My Valenyagi” repetidamente depois que um montão de chantilly chega ao seu rótulo é puro camp.

Essa dupla improvável, é claro, se encontra novamente depois que uma desastrosa sessão de fotos de noivado termina com Sierra e Tad caindo de uma montanha remota. Enquanto leva turistas em um passeio de trenó idílico, Jake encontra o agora amnésico Sierra, com a cabeça em uma árvore, enquanto Tad se encontra passando quatro dias com um sobrevivente chamado Ralph (Sean J. Dillingham).

Tudo isso é estabelecido com um ritmo alucinante nos primeiros dez minutos, com Lohan mais do que capaz de manter o diálogo prescrito necessário para tirar o tom. Ela ainda vai all-in em alguns momentos de palhaçada que não funcionam, mas adicionam uma boa maluquice que equilibra algumas das tendências mais açucaradas do filme. Como Tad, Young é absolutamente hilário, cuspindo falas absurdas com a máxima sinceridade, que combinam muito bem com a ampla comédia que seu personagem auto-obcecado exige. Se o filme tivesse mantido esse estilo maluco por toda parte, poderia ter transcendido suas armadilhas para se tornar um novo clássico.